Từ 1640, Bồ Đào Nha vùng lên chống lại sự thống trị của Tây Ban Nha, nhằm khôi phục nền độc lập sau thời gian 60 năm nằm dưới liên minh cá nhân giữa Tây Ban Nha và Bồ Đào Nha. Bồ Đào Nha được người Pháp giúp đỡ, nhưng trong Hiệp định Pyrenees năm 1659 Bồ Đào Nha bị đồng minh Pháp bỏ rơi. Những đàm phán với người Bồ về hôn nhân giữa Charles với Catherine xứ Braganza bắt đầu dưới thời cha ông và đến sau Trung Hưng, Hoàng hậu Luísa của Bồ Đào Nha, giữ địa vị nhiếp chính, mở lại đàm phán với Anh mà kết quả là một hiệp định. Ngày 23 tháng 6 năm 1661, quyết định hôn nhân được thông qua, của hồi môn của Catherine là mở cửa cho Anh đến Tangier (Bắc Phi) và Bảy đảo Bombay (sau này có ảnh hưởng mạnh mẽ đến sự phát triển của Đế chế Anh tại Ấn Độ), cùng với quyền thương mại ở Brazil và Đông Ấn, tự do buôn bán và 2 triệu crowns Bồ (khoảng 300,000 bảng); trong khi phía Bồ Đào Nha nhận được sự trợ giúp về hải quân chống lại Tây Ban Nha và quyền tự do tôn giáo dành cho Catherine.[32] Catherine rời Portugal đến Portsmouth ngày 13-14 tháng 5 năm 1662,[32] nhưng Charles không đến thăm bà cho đến ngày 20. Ngày hôm sau họ làm lễ cưới ở Portsmouth gồm 2 lễ – một theo nghi thức Công giáo được tiến hành bí mật, rồi đến buổi lễ công khai theo nghi thức Anh giáo.[32]

Trong một động thái mất lòng người dân, cũng năm 1662, Charles bán Dunkirk cho người anh họ Louis XIV của Pháp với giá 375,000 bảng.[33] Cái cảng này tuy là một tiền đồn chiến lược, nhưng giờ đây lại là nơi hút nhiều nguồn tài chính eo hẹp của Charles.[lower-alpha 5]

Trước khi Charles phục vị, Đạo luật Hàng hải năm 1550 làm cản trở thương mại của người Hà Lan khi cho các tàu Anh được độc quyền, và bắt đầu Chiến tranh Anh - Hà Lan thứ nhất (1652 - 1654. Để đặt nền móng cho sự khởi đầu mới, một phái viên của Nghị viện Hà Lan đến vào tháng 11 với Món quà của người Hà Lan.[35] Chiến tranh Anh-Hà Lan lần thứ hai (1665–1667) khởi đầu bằng những nỗ lực của người Anh nhằm xâm nhập vào các thuộc địa của người Hà Lan ở châu Phi và Bắc Mỹ. Cuộc xung đột khởi đầu thuận lợi cho người Anh, họ chiếm lấy New Amsterdam (đổi tên thành New York để tôn vinh em trai của Charles, James, Quận công xứ York) và một chiến thắng ở Trận Lowestoft, nhưng năm 1667 người Hà Lan phát động một cuộc tấn công bất ngờ vào quân Anh (Đột kịch Medway) khi họ đang giong buồm trên dòng sông Thames. Gần như tất cả các tàu bị chìm, ngoại trừ Royal Charles, được đưa đến Hà Lan như một chiến lợi phẩm.[lower-alpha 6] Chiến tranh Hà Lan thứ hai kết thúc bằng Hiệp định Breda.

Kết quả của cuộc chiến tranh Hà Lan lần thứ hai, Charles sa thải Lãnh chúa Clarendon, người mà ông sử dụng làm vật tế thần cho cuộc chiến.[36] Clarendon bỏ chạy sang Pháp quốc khi bị luận tội phản quốc (và lĩnh án tử hình). Quyền lực được giao cho năm chính trị gia tạo thành một nhóm gọi tắt là Cabal — gồm Clifford, Arlington, Buckingham, Ashley (sau được tấn phong Bá tước và Lauderdale. Trên thực tế, Cabal hiếm khi hòa thuận với nhau, và triều đình chia ra hai phe phái đứng đầu là Arlington và Buckingham, mà Arlington nắm nhiều ưu thế hơn.[37]

Năm 1668, Anh kết minh với Thụy Điển, và với kẻ cựu thù Hà Lan, cùng nhau chống lại Chiến tranh Ủy thác của Louis XIV. Louis làm hòa với liên minh ba nước, như vẫn tiếp tục duy trì những cuộc công kích vào đất Hà Lan. Năm 1670, Charles, đang tìm cách giải quyết vấn đề tài chánh, đồng ý ký vào Hiệp ước Dover, theo đó Louis XIV sẽ trả cho ông £160,000 mỗi năm. Đổi lại, Charles đồng ý hỗ trợ quân đội cho Louis và tuyên bố cải đạo Công giáo "khi nào hạnh phúc của cả vương quốc cho phép".[38] Louis gửi cho ông 6,000 quân sĩ để trấn áp những người phản đối chuyện cải đạo. Charles cố gắng để đảm bảo Hiệp ước, đặc biệt là điều khoản giữ bí mật.[39] Vẫn chưa chắc chắn liệu Charles có ý định nghiêm túc cải đạo hay không.[40]

Trong khi đó, bằng một loạt năm điều khoản, Charles cấp cho Công ty Đông Ấn những quyền cai quản chính phủ tự trị và mua các lãnh thổ, đúc tiền, chỉ huy quân đội, hình thành liên minh, tuyên chiến và ngừng chiến, thi hành các quyền dân sự và hình sự ở những nơi thuộc sở hữu của họ trên đất Ấn Độ.[41] Đầu năm 1668 ông thuê các đảo ở Bombay và trả một món tiền tượng trưng là £10 bảng bằng vàng.[42] Các lãnh thổ Bồ Đào Nha được trao làm của hồi môn cho Catherine tỏ ra quá tốn kém trong việc chiếm giữ; Tangier bị từ bỏ năm 1684.[43] Năm 1670, Charles cấp quyền kiểm soát lưu vực Vịnh Hudson cho Công ty Vịnh Hudson bằng một bản điều lệ hoàng gia, và đặt tên cho lãnh thổ này là Rupert's Land, dưới tên anh họ của ông, Hoàng thân Rupert xứ the Rhine, thủ lonhx đầu tiên của công ty này.[44]